Boston, la capital del estado, es rica en historia, cultura y entretenimiento.
El Freedom Trail (Sendero de la libertad) se extiende por los sitios que desempeñaron un papel fundamental en la Guerra de Independencia. Navegar en los Swan Boats (botes con forma de cisne) en el Public Garden (Jardín Público) es también una experiencia única en la ciudad. Las principales instituciones de arte de la ciudad el Museo de Bellas Artes, el Isabella Stewart Gardner Museum y el Institute of Contemporary Art ofrecen exhibiciones que instruyen y provocan a las mentes más creativas. En el Theater District, las marquesinas iluminan los teatros. Newbury Street con sus galerías, cafés en las aceras, boutiques y tiendas de marcas reconocidas, está siempre desbordante.
La multicultural y animada Cambridge está al otro lado del Charles River y aloja instituciones tan prestigiosas como el Massachusetts Institute of Technology (el MIT) o la Universidad de Harvard, así como de los restaurantes, tiendas y librerías de Harvard Square.
Hacia el norte, Salem es el sitio de las tristemente célebres cacerías de brujas del siglo XVII. Al sur, la Plimoth Plantation es uno de los cuatro museos de historia viviente del estado. Allí, la llegada de los peregrinos y la experiencia de los pueblos nativos de Estados Unidos cobran vida. New Bedford tiene una rica historia como el centro de caza de ballenas más destacado del mundo e inspiró a Herman Melville a escribir Moby-Dick.
Los amantes de la playa y las islas se dirigen a Cape Cod y las islas Nantucket y Martha’s Vineyard. La Cape Cod National Seashore ofrece miles de senderos para andar, correr o practicar ciclismo, además de actividades como la natación o el surf. En el extremo de la península se encuentra Provincetown, una comunidad libre, ecléctica y creativa.